Precalienta el horno a 350°F (180°C). Pela, corta y cocina la calabaza hasta que esté blanda. Quita la cáscara y maja la calabaza hasta obtener tres tazas de puré.

En un bol grande, mezcla la calabaza majada con el agua donde se coció, los huevos, azúcar, mantequilla, leche evaporada y extracto de vainilla.

Añade poco a poco la harina y mezcla bien. Para una textura más fina, procesa la mezcla en una licuadora o procesador de alimentos hasta que quede suave.

Prepara el caramelo calentando el azúcar con el agua en una olla mediana a fuego alto, moviendo constantemente hasta que el azúcar se derrita y tome un color marrón oscuro.

Vierte el caramelo con cuidado en un molde tipo bundt y cubre bien las paredes y el tubo central.

Vierte la mezcla del flan en el molde caramelizado.

Coloca el molde dentro de una bandeja más grande y añade agua hasta la mitad del molde para hacer un baño María.

Hornea durante 2 horas y media a 350°F (180°C).

Deja enfriar completamente y refrigera por al menos una hora.

Antes de desmoldar, saca el flan del refrigerador y déjalo reposar 45 minutos a 1 hora a temperatura ambiente.

Pasa un cuchillo por los bordes del molde para despegar el flan.

Coloca un plato grande sobre el molde y voltea con cuidado para que el flan y el caramelo se deslicen al plato.

Si deseas, espolvorea canela en polvo al gusto antes de servir.